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化学性质

中文名称:2-甲基苯硼酸

中文同义词:2-甲苯硼酸(95%);2-甲基苯硼酸(含有数量不等的酸酐);2-甲基苯硼酸,98%;邻甲基苯硼酸;2-甲苯硼酸;2-甲基苯基硼酸;2-甲基苯硼酸;邻甲基苯基硼酸

英文名称:2-Tolylboronicacid

英文同义词:AKOSBRN-0017;2-METHYLPHENYLBORONICACID;2-METHYLBENZENEBChemicalbookORONICACID;2-TOLYLBORONICACID;TOLUENE-2-BORONICACID;O-TOLYLBORONICACID;O-METHYLPHENYLBORONICACID;o-Tolylboronicacid,2-Boronotoluene

CAS号:16419-60-6

分子式:C7H9BO2

分子量:135.96

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EINECS号:605-351-9

2-甲基苯硼酸性质

熔点162-164°C(lit.)

沸点283.4±33.0°C(Predicted)

密度1.10±0.1g/cm3(Predicted)

储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature

酸度系数(pKa)8.61±0.58(Predicted)

形态CrystallinePowder

颜色Beige

水溶解性Slightlysolubleinwater.

BRN2935796

 

安全信息

危险品标志Xi

危险类别码36/37/38

安全说明26-36-37/39

WGKGermany3

RTECS号ED7777777

HazardNoteIrritant

HazardClassIRRITANT

海关编码29163990

合成方法

在氮气保护下,向带滴液漏斗的250毫升三口烧瓶中加入镁(2.9克,1.2倍)和四氢呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克);然后向滴液漏斗中加入邻甲基溴苯(17.1克,0.1摩尔)、硼酸三异丙酯(28.8克,1.5倍)和四氢呋喃(50毫升)为溶剂。加热至40℃,活化镁粉,然后缓慢滴加滴液漏斗中的混合液,控制速度至反应温度不超过60℃,加完后搅拌反应直至镁基本消失。再向滴液漏斗中补加硼酸三甲酯(21.0克,2倍),加热回流反应6小时。停止加热,冷却至室温,以5%稀盐酸水解至pH<2。蒸馏回收THF溶剂,随着溶剂减少,产物析出;冷却过滤,在甲醇/水中重结晶即可以得到邻甲基苯硼酸,11.5克,收率85%。

用途

用于通过手性丙炔乙酸酯和碳酸酯与硼酸的钯催化偶联反应,对映专一性合成二烯烃